cytisine.org provides general information regarding cytisine

Quit Smoking with Tabex
Sopharma Shop

Cytisine

Skeletformule van cytisine
Ball-and-stick-model van het cytisinemolecuul

Cytisine is een toxisch chinolizidinealkaloïde, dat voorkomt bij planten uit de vlinderbloemenfamilie, zoals in de zaden van de goudenregen. De zaden van de goudenregen bevatten maximaal 3% cytisine, de bloemen 0,2% en de bladeren 0,5%. Het is een agonist van de nicotinische acetylcholinereceptor. De stof wordt in 1897 reeds als geneesmiddel beschreven in het NTvG.[1]

Werking

Cytisine en nicotine beïnvloeden dezelfde plek in de hersenen, doordat ze op dezelfde receptor aangrijpen. Ze worden daarom kruistolerant genoemd. Inname van 50 mg cytisine kan dodelijk zijn door ademstilstand.

De van cytisine afgeleide stof varenicline werd in 2006 in de Verenigde Staten en in Europa goedgekeurd als een middel om te helpen stoppen met roken. Het is op de markt onder de merknaam Champix. In een literatuuroverzicht uit 2006 werd geconcludeerd dat hoewel onderzoeken waarin cytisine werd getest merendeels van slechte kwaliteit waren, er enig bewijs is dat cytisine kan helpen bij het stoppen met roken.[2] Uit onderzoek in 2014 blijkt dat cytisine in een dosering van 1,5mg tot 9mg minstens zo effectief is[3] als de gebruikelijker nicotinevervangers varenicline en bupropion maar ook 10 tot 15 keer goedkoper.

Namen

IUPAC naam: (1R,5S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-8H-pyrido[1,2a][1,5]diazocin-8-one

Andere namen: Cytisine, Baptitoxine, Sophorine

Identifiers

CAS Number: 485-35-8

3D model (JSmol): Interactive Image

ChEBI: 4055

ChEMBL: 497939

ChemSpider: 9818

ECHA InfoCard: 100.006.924

IUPHAR/BPS: 5347

PubChem CID: 10235

UNII: 53S5U404NU

CompTox Dashboard (EPA): DTXSID00883395

InChI: I1S/C11H14N2O/c14-11-3-1-2-10-9-4-8(5-12-6-9)7-13(10)11/h1-3,8-9,12H,4-7H2/t8-,9+/m0/s1
Key: ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N

SMILES: O=C1/C=C\C=C2/N1C[C@@H]3CNC[C@H]2C3

Eigenschappen

Chemische formule: C11H14N2O

Molmassa: 190.24 g/mol

Smeltpunt: 152 to 153 °C (306 to 307 °F; 425 to 426 K)

Kookpunt: 218 °C (424 °F; 491 K) at 2 mmHg

Farmacologie

ATC code: N07BA04 (WHO)

Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).

Referenties

  1. P.C. Plugge (1897). Cytisine als geneesmiddel. Ned Tijdschr Geneeskd. 41: 540-2.
  2. (en) J.F. Etter (2006) – Cytisine for smoking cessation; a literature review and a meta-analysis, Arch Intern Med 166, pp. 1553-1559 – PMID 16908787
  3. New England Journal of Medicine; Cytisine versus Nicotine for Smoking Cessation

Bron: Wikipedia, de vrije encyclopedie