Cytisine
Cytisine is een toxisch chinolizidine–alkaloïde, dat voorkomt bij planten uit de vlinderbloemenfamilie, zoals in de zaden van de goudenregen. De zaden van de goudenregen bevatten maximaal 3% cytisine, de bloemen 0,2% en de bladeren 0,5%. Het is een agonist van de nicotinische acetylcholinereceptor. De stof wordt in 1897 reeds als geneesmiddel beschreven in het NTvG.[1]
Werking
Cytisine en nicotine beïnvloeden dezelfde plek in de hersenen, doordat ze op dezelfde receptor aangrijpen. Ze worden daarom kruistolerant genoemd. Inname van 50 mg cytisine kan dodelijk zijn door ademstilstand.
De van cytisine afgeleide stof varenicline werd in 2006 in de Verenigde Staten en in Europa goedgekeurd als een middel om te helpen stoppen met roken. Het is op de markt onder de merknaam Champix. In een literatuuroverzicht uit 2006 werd geconcludeerd dat hoewel onderzoeken waarin cytisine werd getest merendeels van slechte kwaliteit waren, er enig bewijs is dat cytisine kan helpen bij het stoppen met roken.[2] Uit onderzoek in 2014 blijkt dat cytisine in een dosering van 1,5mg tot 9mg minstens zo effectief is[3] als de gebruikelijker nicotinevervangers varenicline en bupropion maar ook 10 tot 15 keer goedkoper.
Namen
IUPAC naam: (1R,5S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-8H-pyrido[1,2a][1,5]diazocin-8-one
Andere namen: Cytisine, Baptitoxine, Sophorine
Identifiers
CAS Number: 485-35-8
3D model (JSmol): Interactive Image
ChEBI: 4055
ChEMBL: 497939
ChemSpider: 9818
ECHA InfoCard: 100.006.924
IUPHAR/BPS: 5347
PubChem CID: 10235
UNII: 53S5U404NU
CompTox Dashboard (EPA): DTXSID00883395
InChI: I1S/C11H14N2O/c14-11-3-1-2-10-9-4-8(5-12-6-9)7-13(10)11/h1-3,8-9,12H,4-7H2/t8-,9+/m0/s1
Key: ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N
SMILES: O=C1/C=C\C=C2/N1C[C@@H]3CNC[C@H]2C3
Eigenschappen
Chemische formule: C11H14N2O
Molmassa: 190.24 g/mol
Smeltpunt: 152 to 153 °C (306 to 307 °F; 425 to 426 K)
Kookpunt: 218 °C (424 °F; 491 K) at 2 mmHg
Farmacologie
ATC code: N07BA04 (WHO)
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Referenties
- P.C. Plugge (1897). Cytisine als geneesmiddel. Ned Tijdschr Geneeskd. 41: 540-2.
- (en) J.F. Etter (2006) – Cytisine for smoking cessation; a literature review and a meta-analysis, Arch Intern Med 166, pp. 1553-1559 – PMID 16908787
- New England Journal of Medicine; Cytisine versus Nicotine for Smoking Cessation