Résumé
Nous rapportons une étude structurale détaillée de la cytisine, un alcaloïde utilisé pour aider au sevrage tabagique, dans l’attente de dévoiler son rôle d’agoniste nicotinique. La spectroscopie rotationnelle à haute résolution nous a permis de caractériser deux conformères différents présentant des arrangements axiaux et équatoriaux du groupe NH pipéridinique. De manière inattendue, la forme axiale s’est avérée être la configuration prédominante, contrairement à celle observée pour les molécules apparentées, telles que la pipéridine. Ce comportement anormal a été justifié en termes de liaison hydrogène NH···N intramoléculaire. De plus, cette interaction justifie la surstabilisation du conformère axial par rapport au conformère équatorial et est cruciale pour le mécanisme d’action de la cytisine sur le récepteur nicotinique, rationalisant davantage son comportement en tant qu’agoniste nicotinique.