Cytisine
La cytisine est un alcaloïde de la famille des pyridines et est utilisée dans le sevrage du tabagisme.
Historique
La molécule a été découverte en 1818 et isolée en 1865[2]. Son activité nicotinique a été découverte dès 1912[3]. Elle a été utilisée comme substitut de la cigarette durant la seconde guerre mondiale[2] avant d’être proposée comme technique pour l’arrêt du tabagisme.
Mode d’action
Il s’agit d’un agoniste partiel du récepteur α4β2 à la nicotine, comme la varénicline. Elle est absorbée rapidement et excrétée dans les urines sans subir de modification métabolique[4].
Arrêt du tabagisme
La cytisine est employée dans ce cadre depuis des décennies en Europe de l’Est. Elle est prescrite sous la forme d’un médicament, le tabex, en Bulgarie et en Pologne[5][6]. Elle semble plus efficace qu’un placebo[7], et même que les substituts nicotiniques[8] (même si la cytisine est moins bien tolérée), et son intérêt est d’autant plus important qu’elle est bien moins chère que les autres solutions pharmacologiques disponibles. Son utilisation dans cette indication n’est cependant pas autorisée dans l’Union Européenne[2].
Effets secondaires
Ce sont essentiellement une sécheresse buccale, des douleurs épigastriques, voire une dyspepsie, et des nausées[2]. Le médicament est contre-indiqué chez la femme enceinte et allaitante.
Noms
Nom UICPA: (1R,5S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-8H-pyrido[1,2a][1,5]diazocin-8-one
Synonymes: Cytisine, Baptitoxine, Sophorine
Identification
N° CAS: 485-35-8
3D model (JSmol): Interactive Image
ChEBI: 4055
ChEMBL: 497939
ChemSpider: 9818
ECHA InfoCard: 100.006.924
IUPHAR/BPS: 5347
PubChem CID: 10235
UNII: 53S5U404NU
CompTox Dashboard (EPA): DTXSID00883395
InChI: I1S/C11H14N2O/c14-11-3-1-2-10-9-4-8(5-12-6-9)7-13(10)11/h1-3,8-9,12H,4-7H2/t8-,9+/m0/s1
Key: ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N
SMILES: O=C1/C=C\C=C2/N1C[C@@H]3CNC[C@H]2C3
Propriétés
Formule Brute: C11H14N2O
Masse Molaire: 190.24 g/mol
T° Fusion: 152 to 153 °C (306 to 307 °F; 425 to 426 K)
T° Ébullition: 218 °C (424 °F; 491 K) at 2 mmHg
Pharmacologie
ATC code: N07BA04 (WHO)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 » [archive], sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Prochaska JJ, Das S, Benowitz NL, Cytisine, the world’s oldest smoking cessation aid [archive], BMJ, 2013;347:f5198
- Dale HH, Laidlaw PP, The physiological action of cytisine, the active alkaloid of laburnum (Cytisus laburum), J Pharmacol Exp Ther, 1912;3:205-21
- Jeong SH, Newcombe D, Sheridan J, Tingle M, Pharmacokinetics of cytisine, an α4 β2 nicotinic receptor partial agonist, in healthy smokers following a single dose, Drug Test Anal, 2014
- Tutka P. Nicotinic receptor partial agonists as novel compounds for the treatment of smoking cessation [archive], Expert Opin Investig Drugs, 2008;17:1473-1485
- Etter JF, Lukas RJ, Benowitz NL, West R, Dresler CM, Cytisine for smoking cessation: a research agenda [archive], Drug Alcohol Depend, 2008;92:3-8
- West R, Zatonski W, Cedzynska M et al. Placebo-controlled trial of cytisine for smoking cessation [archive], N Engl J Med, 2011;365:1193-120
- Walker N, Howe C, Glover M et al. Cytisine versus nicotine for smoking cessation [archive], N Engl J Med, 2014; 371:2353-2362
Source: Wikipedia, l’encyclopédie libre