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Quit Smoking with Tabex
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Citisina

Skeletal formula of cytisine
Ball-and-stick model of the cytisine molecule

Alcaloide quinolicidínico presente en Calia secundiflora y otras Fabaceae. En los últimos 40 años investigada en Bulgaria y otros países del Este, posteriormente comercializada para deshabituar del tabaquismo. Fuente de la síntesis de vareniclina, hoy empleado para el mismo uso. Es un agonista ganglionar con alta afinidad por el receptor nicotínico.

Vinculan propiedades de la citisina como inhibidor para la cesación del tabaquismo

Un estudio publicado en The New England Journal of Medicine, tradicional revista de medicina de Estados Unidos, que analizaba la efectividad de este fármaco, encontró que quienes lo habían tomado mostraban tres veces más probabilidad de dejar de fumar que quienes habían recibido un placebo.

Su efectividad, dicen los científicos del Centro de Investigación de la Conducta Sanitaria de la Universidad de Londres, se debe a que el ingrediente activo que contiene, llamado Citisina, simula los efectos que tiene la nicotina en el cerebro, estimulando las señales de recompensa.

La investigación, llevada a cabo en Polonia con 1.542 adultos fumadores, encontró que 8,4% de los que habían tomado entre dos y seis tabletas del fármaco al día durante 25 días lograron dejar de fumar durante un año.

Entre los fumadores que recibieron un placebo, sólo 2,4% dejaron de fumar, dicen los investigadores.

Según la Organización Mundial de la Salud, unos 6 millones de personas mueren cada año a causa del consumo de tabaco, 90% de éstas en los países de bajos y medianos ingresos.

El fármaco, llamado Tabex, fue creado hace 40 años, basado en la Citisina, derivado de la hoja del árbol de Laburnum. El medicamento fue desarrollado en el antiguo bloque soviético después de los informes anecdóticos de soldados rusos y alemanes que fumaban las hojas del Laburnum para satisfacer sus ansias de tabaco. Se espera que los resultados de los estudios, abran la puerta a ensayos clínicos más amplios para solicitar su aprobación en Europa, Estados Unidos, Japón y otros países donde el tabaquismo está imponiendo una enorme carga de
salud.

Nombres

Nombre IUPAC: (1R,5S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-8H-pyrido[1,2a][1,5]diazocin-8-one

Otros nombres: Cytisina, Baptitoxina, Sophorina

Identificadores

Número CAS: 485-35-8

3D model (JSmol): Interactive Image

ChEBI: 4055

ChEMBL: 497939

ChemSpider: 9818

ECHA InfoCard: 100.006.924

IUPHAR/BPS: 5347

PubChem CID: 10235

UNII: 53S5U404NU

CompTox Dashboard (EPA): DTXSID00883395

InChI: I1S/C11H14N2O/c14-11-3-1-2-10-9-4-8(5-12-6-9)7-13(10)11/h1-3,8-9,12H,4-7H2/t8-,9+/m0/s1
Key: ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N

SMILES: O=C1/C=C\C=C2/N1C[C@@H]3CNC[C@H]2C3

Propiedades

Fórmula molecular: C11H14N2O

Masa Molar: 190.24 g/mol

Punto de fusión: 152 to 153 °C (306 to 307 °F; 425 to 426 K)

Punto de ebullición: 218 °C (424 °F; 491 K) at 2 mmHg

Farmacología

ATC code: N07BA04 (WHO)

Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.